利奧·卡斯蒂里是世界上最傳奇的畫商，50歲才開畫廊，但是卻是一個具有遠大抱負的藝術經紀人，一個大器晚成的畫商。他成功策劃了很多畫展，也成功的發掘很多知名的藝術家。
卡斯蒂里始終認為：一個具有遠大抱負的藝術經紀人，最關注的應該是不斷發現最優秀的藝術家和最有價值的藝術作品，并通過這種發現來使藝術家能夠繼續他們的藝術創造，從而推動和創造藝術的歷史。利奧的這種遠見卓識可以從他開辦畫廊的動機中得以充分的體現。1957年在紐約77街開辦自己的畫廊時，利奧·卡斯蒂里已年屆五十。在這之前的五十年代的初期，他與抽象表現主義的很多骨干成員有著很深的感情和密切合作關系，這些藝術家曾不斷督促和支持利奧開辦自己的畫廊，但他遲遲不行動。在回答朋友們的責問時，利奧的妻子伊蓮娜說：利奧更感興趣的是某種正在興起的東西而非已經成熟的東西。
衡量一個畫商的成功不能以積累多少財富為標志，而是以發掘了多少著名的藝術家，推介出多少杰出的藝術作品為標準。
從波普藝術的賈斯珀·約翰斯、羅伯特·勞森伯格、安迪·沃霍爾、克萊斯·奧登伯格、羅伊·利希滕斯坦因、詹姆斯·羅森奎斯特；到極少主義藝術的弗蘭克·斯代拉、羅伯特·莫里斯、埃爾斯·沃思·凱利、賽伊·通布利、丹·弗拉文、唐納德·賈德、理查德·塞拉、肯尼斯·諾蘭、布魯斯·瑙曼；再到觀念藝術的約瑟夫·科蘇斯、羅伯特·巴利和道格拉斯·休伯特、拉里·韋納等這些主宰當代藝術市場的大藝術家。
將這些藝術家名字排列在一起，幾乎就構成了一部美國當代藝術史�？ㄋ沟倮镫m然不是他們中的一位，但卻是他們的助產師，由于卡斯蒂里創造性的工作，才能使這些藝術家的價值得以為人發現。
在以上的著名藝術家中，某個畫廊只要推介出1-2位，就可以名垂青史。但卡斯蒂里卻慧眼獨具，發掘了一個又一個才華橫溢的藝術家，并慷慨資助其藝術創造，將他們成功推向公眾、博物館和收藏界。他的工作讓美國當代藝術為世界矚目。
一個藝術商人的成功，尤其是在經濟上的獲利，存在諸多偶然的因素，但要成為一位著名的藝術商人，偶然性中卻有著必然的規律。在一個規范的藝術市場上，畫廊是一級市場的主體，“畫家—畫廊—收藏家”的商業鏈條已成為一種完善的市場機制。畫廊的本質就是發掘藝術品的價值，守護藝術家的成長，參與藝術史的創造�？ㄋ沟倮锝洜I畫廊的成功，最主要的原因是他能夠從一個產業本質的高度，來確定自己開辦畫廊的目標定位和經營策略，沒有把畫廊純粹作為贏利的工具，做畫廊應該做的事，而不是需要做的事。
卡斯蒂里的畫廊經營之道
藝術品產業具有投入的不確定性、過程的獨立性、價值的潛在性、消費的滯后性等特點。作為守護藝術家成長的畫廊，必須自覺地遵循這些規律，運用規律來參與藝術生產的投入、生產、消費、再創造的全過程。
一、長期對培育對象進行經濟資助。
在藝術品一級市場挖掘和培育“未來之星”，不象售賣和代理已經成名的藝術家作品，畫廊的投入總是要承擔很多的風險，投入產出周期長，或只有投入沒有產出。但卡斯蒂里在幫助和支持藝術家的生活和創作上，對那些被他選中的對象，無論作品銷售情況如何，總是一如既往地給予經濟資助，默默守護者他們的成長。
弗蘭克·斯代拉，簽約前以替人油漆房子的短工維持生計；簽約后卡斯蒂里每月付給300美元生活費，使他全身心地投入到藝術創作中去。
理查德·塞拉，以金屬材料制作極少主義雕塑作品的前衛藝術家，簽約前以幫別人搬家具為生，簽約后每月固定生活費，并且保持三年不變，申明并不期望三年中賣出任何作品。
卡斯蒂里代理的畫家中有一位叫張伯倫的特殊畫家，在沒有售出任何作品期間多次向畫廊借錢，款額高達四萬多美元，當時負責畫廊經營的卡爾普建議減去他一半月薪。而卡斯蒂里立即反對：“怎么能這樣做？給一半月薪他將無法生活”。照常繼續付給他全部月薪。
二、維護和支持藝術品生產的獨立性。
藝術的生產具有自身獨有的規律，維護藝術家的獨立性，避免以市場需求為理由橫加干涉，逼迫藝術家向平庸和世俗就范，從而扼殺藝術的創造力。1991年，美國《藝術新聞》雜志社編輯伊斯特羅采訪時問卡斯蒂里：
有人傳聞說，有些畫商直接指導藝術家的創作活動。您做過這樣的事嗎？
他斷然回答：
我從來沒有做過這樣的事，也從來沒有想過要去做這種事。藝術家想怎么做就怎么做，我只能對他們的工作間接地表示贊同或不贊同。至于價格暴跌之類的事情，我不跟藝術家和收藏家討論過多。對藝術家，我會說：“看看，目前要賣點東西出去又要困難得多了�！钡@并不意味著打擊他們的積極性。一般來說，應該暗示的是，我們在出售作品的價格折扣上要采取更為寬容的態度。
三、發揮整合效能推介前衛的藝術家
卡斯蒂里的成功除了能以超前的眼光發掘出有價值的藝術家，更在于能整合一切有利的資源(如媒體、收藏家、博物館、評論家、藝術管理官員等)，借助一切有效的形式和手段(如展覽會、藝術評論、博覽會、藝術沙龍等)，將一批批年青前衛的藝術家推向市場，獲得了巨大的成功。
畫廊經營的媒介渠道
1、展覽會是卡斯蒂里推介藝術家的主渠道。
他曾經表示，經營畫廊最滿意的事情是舉辦一次具有特別意義的畫展。為了達到最佳效果，卡斯蒂里策劃的展覽形式也多種多樣，有各種風格相似畫家的對比展，有某個藝術流派和藝術家的專題展，有新老搭配的子母展。
2、卡斯蒂里精通多國語言，擁有熱情、慷慨、平易而文雅等人格魅力，在歐美藝術界的收藏家、評論家、博物館等人群中具有廣泛的人脈關系，為他成功推介藝術家創造了良好的條件。
1964年威尼斯國際雙年展，被選中的八人其中有四位是卡斯蒂里畫廊代理的藝術家，而且勞森伯格還榮獲了國際繪畫大獎，該獎第一次授予一位美國藝術家，從而極大地提高了美國藝術家和波普藝術在藝術市場的地位。
3、卡斯蒂里還極為重視收藏家的作用。
他表示，能最終決定藝術市場的權力是畫廊和收藏家的結合，因此，他從來不擔憂藝術作品能否銷售出去的問題，因為在選擇代理藝術家時，他就與主要的一些收藏家達成了某種默契，“成名是建立在對藝術家共同承認的基礎之上的�！� 卡斯蒂里還重視博物館的作用，作為對公眾藝術消費產生能產生廣泛影響的場所，他盡量使他所代理藝術家的代表作進入博物館的展覽會，甚至不惜自己出錢貼補較低的折扣。
卡斯蒂里如何經營與藝術家的關系？
卡斯蒂里與所代理的藝術家保持著極為密切的私人關系和友誼。他在談到他與藝術家的關系時常說：
你必須要有彈性，你不能老想著你是老板。實際上你不是老板，藝術家才是老板。作為一個藝術經紀人，你需要和許多性格相異的人打交道。如果你沒有隨機應變的心理準備，你就沒有辦法經營好一個企業，我只是藝術家各種需要的仆人，那就是我扮演的角色。
在競爭非常激烈的藝術品市場，如何留住有價值的藝術家，尤其是已經不斷在上升期的藝術家，許多畫商都機關算盡，而頗費心機。但卡斯蒂里沒有這方面的擔憂，他曾經自豪地說：
作為一個藝術商，我最滿意的是什么？無論正確與否，我覺得——也許過于自大了——只要我愿意邀請，任何藝術家都會到我這兒來。
因為，在卡斯蒂里畫廊中簽約的藝術家中，絕大部分都是初出茅廬的年輕人，由于畫廊一直以來的大力資助、策劃、推介，才使他們在藝術市場獲得成功。他們與畫廊之間無論是情感上還是在運作機制都形成了緊密的依賴關系。
為了服務于藝術家的成長，卡斯蒂里在經營手段和方法上也作了多方面的改革和探索：
為了維護藝術家和收藏家的長期利益，他的畫廊不介入藝術市場的投機活動，并時刻關注市場價格變化，采取各種措施呵護藝術品價格隨著藝術家知名度的提高而穩步增長；
為了資助藝術家初期的生活，他第一次在美國實施固定的津貼制；
為了拓展歐洲市場的空間，他在國內外建立了一個他稱之為“友誼畫廊”的網絡。他所代理的藝術家作品定期在這些畫廊內展出，出售時給予當地畫廊很優惠的折扣。直到70年代中期，大約有70%的卡斯蒂里畫廊的作品是通過其他畫廊銷售的。這一舉措施使美國的當代藝術真正成為了世界藝術，這些前衛的藝術家也成為了世界性的藝術家。
